Todos los años se festeja en las islas Cayman la Semana de los Piratas, que tiene lugar durante once días en la primera quincena del mes de noviembre.

Lugareños y viajeros esperan con ansiedad este carnaval de fiestas, trajes típicos y rememoraciones que invaden el archipiélago recordando los días en los que los piratas tenían su escondite en este paradisíaco lugar. Son jornadas de música, baile callejero, competiciones y juegos de todo tipo, degustaciones de comida y bebida local, diversión total para niños y grandes, desfiles, deportes de diversos tipos, conmemoraciones, representaciones y muchos fuegos artificiales que iluminan la costa y se ven desde alta mar.

El festival comienza con una fiesta de inauguración y un espectáculo de fuegos artificiales, seguido por otros dos clásicos de toda fiesta: un concurso de disfraces piratas y la coronación de la Reina de la Fiesta. La misma noche se organiza un Concurso Nacional de Canciones.

Durante el primer sábado de la semana se realiza uno de los eventos más populares conocida como la "invasión pirata" que llega desde el mar a bordo de dos galeones antiguos cuyos tripulantes abordan el puerto de George Town y terminan por "capturar" al Gobernador.

La Semana Pirata es parte de la historia de Islas Cayman y prácticamente todas las islas del Caribe. Los locales están orgullosos de sus antepasados piratas y lo festejan durante todo el mes de Noviembre, desde el día 10 hasta el día 20.

Cuando el festival empieza, algunas calles se cierran al tránsito y se celebran fiestas y eventos por toda la isla. Una de estas fiestas es el Heritage Day (Día del Patrimonio) que tiene lugar en las tres islas, Gran Cayman, Cayman Brac y Pequeña Cayman durante todo un largo día en el cual se resaltan aspectos de cada cultura en los diferentes distritos.
  
Más allá de la puesta en escena, esta tradición la inició uno de los Ministros de Turismo llamado Jim Bodden, en el año 1977, quien pensó en una alternativa para atraer turismo a la isla durante la temporada baja.

Desde entonces la Mega Fiesta fue creciendo hasta convertirse en uno de los más importantes festivales del Caribe.

Islas Cayman está conformado por tres islas: Grand Cayman, Cayman Brac y Little Cayman en las cuales en total no viven más de 55.000 personas. La mayoría de los atractivos de las islas se relacionan con las actividades al aire libre, sobre todo las acuáticas, a las cuales se suman el Free Shop y una gastronomía de primer nivel así como la gama de alojamientos que se ofrece en todo el territorio, dependiente de la corona inglesa. El grupo de Islas Cayman se encuentra ubicado a aproximadamente 240 kilómetros de Cuba, a 289 km al oeste de Jamaica en el Caribe Central y su lengua oficial es el inglés.